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張曉舟(尹鍵 飾)早晨來上班，見柳夢(章齡之 飾)在和劉開明在拌嘴。劉開明為了讓女兒將來接班，為柳夢報名參加了區政府進行的家族企業接班人培訓計劃，專門為富二代們講授法律、經濟等法人知識。柳夢不想去，跟劉開明有了口角。劉開明嚴厲地告訴柳夢，這是建立圈子的大好機會，走走門，認認人，交個朋友，提個神，說不定還能交到一個男朋友，要柳夢必須去。
為了不讓柳夢曠課，劉開明安排張曉舟這段時間的主要任務就是接送柳夢去上課。張曉舟送柳夢的路上，柳夢要張曉舟帶她去玩，張曉舟說老板的安排，他可不敢違背，說他想去聽課還沒這身份呢，堅持把柳夢送到學習班。學習班在郊外一家景色優美的度假村，柳夢要張曉舟跟他一起進去上課，張曉舟也想長長見識就進了教室。
講課的是大學的知名教授，上課點名，發現張曉舟并不是班上的學員，就幽默地問張曉舟是哪位企業家的公子，張曉舟站起來說他是柳夢的司機，引起哄堂大笑。老教授只好客氣地請張曉舟出去，張曉舟微笑著離開，心里卻針扎一樣得疼痛。
周末聚會，哥三個又聚在一起，張曉舟喝多了，說了在培訓班的事，說富人的孩子們聚在一起接受最好的培訓，有人組織有人照顧，可他的屁股根本沒有資格坐那里的一把椅子。咱們再不拼一把，就徹底沒戲了。周樂天(任重 飾)說，等有機會，他們三個還要湊在一起做事，做自己的文化公司。
周一，姚思潔(韓雨芹 飾)剛從單位出來竟然遇到陳曦開車來找她。陳曦邀請她去他的會所吃飯，在飯桌上，陳曦直言不諱，誠懇地說希望還有機會和姚思潔交往，因為他這段時間相親下來，姚思潔的誠實給他留下了難以磨滅的印象，他始終從心里沒有忘了姚思潔。
在他看來，現在的女孩精通感情上的三十六計，姚思潔的坦率、真誠彌足珍貴。想到母親要她結婚的愿望，姚思潔似乎沒有拒絕的理由。晚飯后，陳曦開車送姚思潔回住處，正遇到周樂天回來，知道陳曦又重新回來找姚思潔。周樂天說陳曦果然有眼光，要是他再找女友，他也愿意找姚思潔這樣的，因為姚思潔誠實，敢于面對自己。
姚思潔要周樂天不要調侃自己，周樂天一臉嚴肅地說，他是絕對認真的。周樂調侃姚思潔，看來他要準備搬家了，以后陳曦來看望姚思潔，他可不愿意當電燈泡。周末周樂天、許安波(趙錦燾 飾)終于聚到了一起，周樂天說起姚思潔有男朋友了，還是一個成功人士。
安波打趣周樂天，見他最近總是提起姚思潔，不會是日久生情，對姚思潔有意思吧。周樂天矢口否認，說姚思潔是她的發小，要是喜歡她就早喜歡了，何必等到現在呢。可嘴上是這么說，其實周樂天還是隱隱覺察到，自己似乎隱隱喜歡上了這個跟自己同齡的女孩。
晚上姚思潔跟陳曦吃晚飯回來，姚思潔摘下了周樂天給的鉆戒，說這只鉆戒的使命結束了。周樂天接過鉆戒，內心竟然感到深深地失落。姚思潔鼓勵周樂天，希望周樂天盡快找一個女孩，周樂天三十歲了，也該成家立業了。周樂天告訴姚思潔，他現在沒有資格談情說愛，更沒有資格結婚。
交往了一段時間，陳曦上門拜訪了姚思潔的父母。喬愛麗(蓋克 飾)喜出望外，她覺得有了陳曦這樣的女婿，將來家里就有頂梁柱了，提出兩人都老大不小了，希望姚思潔和陳曦盡快結婚。陳曦說，這件事全聽姚思潔的安排。陳曦離開后，喬愛麗堅決不同意姚思潔再回租的房子里去住，既然都要結婚了，再跟另外一個男人同住一個屋檐下實在不體面。
姚思潔只好回到家里去祝晚上姚思潔給周樂天打電話，要去周樂天住處取東西，才知道周樂天發燒了，她急忙趕到周樂天住處，給周樂天做好飯，又把周樂天的臟衣服扔進洗衣機里。晚上，姚思潔住了下來，說趁著周末可以照顧一下周樂天，順便收拾一下東西，準備搬走。
周樂天提議喝一場散伙酒，幾大杯下去，周樂天有些醉了。姚思潔問周樂天，安如意(彭楊 飾)都走了兩年了，到底有沒有喜歡的女孩，周樂天說有。姚思潔問是不是柳夢，周樂天說不是。姚思潔問是誰，周樂天借著酒勁說她喜歡的是姚思潔。
面對著姚思潔的目光，周樂天又突然改口，說是酒后戲言，鬧著玩的。晚上，喝醉了的周樂天睡著了。姚思潔一夜難眠，她勸告自己跟周樂天是不可能的。第二天一早，周樂天醒來，在客廳遇到姚思潔十分尷尬，吃了兩口早點就急匆匆地出門了。
柳夢在企業家接班計劃上完課，張曉舟開上柳夢的車送她回家，路上對面一輛車突然迎面撞了過來，危急時刻張曉舟把方向盤急速向右打，汽車相撞，張曉舟頓時頭破血流，斷了一根肋骨，坐在副駕駛位置上的柳夢安然無恙。張曉舟被送到醫院，柳開明趕來看望，明白張曉舟當時向右打方向盤救了女兒。
柳開明很感動，說早就看出張曉舟是難得可靠的好小伙，要張曉舟住院安心休養。晚上柳夢過來探望張曉舟，問他當時怎么那么勇敢，張曉舟說可不敢傷了老板的女兒，當時他以為要完蛋了，唯一的念頭就是盡量不傷著柳夢。單純的柳夢被打動了，覺得張曉舟就是好萊塢電影的英雄，比布拉德皮特還帥氣。
張曉舟敏感地覺察到柳夢的情感，心里涌動著說不出來的滋味。周樂天、許安波來醫院探望張曉舟，說張曉舟英雄救美很不簡單。張曉舟說那沒什么，只是本能的反應。張曉舟出院了，劉開明表現得對張曉舟更加器重，要他到策劃部好好鍛煉，為進入公司的中層打打基礎，還為破格為張曉舟配了一輛豐田汽車。
下了班，柳夢背著劉開明偷偷約張曉舟出去吃飯，在西餐廳里，柳夢直截了當地說沒想到她喜歡上了張曉舟，要張曉舟一心一意地對她好。張曉舟克制著內心的激動，他做夢都不敢想象的愛情竟然就這樣降臨了。柳夢再來看望張曉舟，兩人的感情親近了很多。
